Пол Сайман ператварыўся ў адзін з асноўных сімвалаў амерыканскай поп-музыкі як толькі ў пачатку 60-х разам з Артам Гарфанкелам напісаў песню Sound of Silence. The Beatles у параўнанні з Сайманам падаліся надта гучнымі і простымі, а Боб Дылан — «занадта разумным». Сайман і Гарфанкел пачалі з хуткасцю фордаўскага канвеера выдаваць з аднаго боку вельмі асабістыя, а з іншага — сусветныя хіты на ўсе часы. Пры гэтым роля Арта Гарфанкела была не асноўнай — журналісты любілі запытацца, чым уласна займаецца Гарфанкел падчас працы ў студыі.
Аднак песні, якія стварыў дуэт, сталі найлепшай софт-музыкай60-х. Mrs. Robinson — некаторыя не асабліва дасведчаныя людзі і дагэтуль упэўненыя, што гэтую песню напісалі The Beatles. El Condor Pasa — этнічная мелодыя, якую абавязкова ўключаюць у зборнік «Найлепшыя інструментальныя мелодыі свету» у руках Пола Саймана ператварылася ў кранальную асабістую споведзь. Bridge Over Troubled Water — фартэпіянныя вадаспады і тэкст песні, напісанай спецыяльна для вакала Арта Гарфанкела, задалі такі ўзровень напісання песняў пра каханне і ўзаемную падтрымку, што пасля яе можна было нічога болей не запісваць. Richard Cory — балада пра тое, што быць мільянерам не так ужо і весела. Пры гэтым нават палітычныя песні Саймана неслі ў сабе моцны зарад станоўчай энергіі.
У 1970-м годзе Сайман і Гарфанкел разышліся (дарэчы, не ў першы і не ў апошні раз). Сайман пачаў запісвацца сольна. Напрыклад песня Me & Julio Down by The Schoolyard з першага альбома Саймана апошнія сорак гадоў выклікае спрэчку — як правільна зразумець яе тэкст (за якое такое злачынства паліцыя затрымлівае героя песні, а ягоная маці плюе на зямлю кожны раз, як чуе ягонае імя).
У 80-я, калі музыка перажывала не найлепшы свой перыяд, Пол Сайман запісвае альбом Graceland, у якім ізноў жа апісвае жыццё ў новым дзесяцігоддзі так, што музычныя крытыкі ўмомант запісваюць пласцінку ў спіс «Найлепшых альбомаў усіх часоў».
У 2011 годзе Пол Сайман перад сваім 70-годдзем выпускае новы альбом. І што дзіўна: за апошнія 50 гадоў ён абсалютна не змяніўся — гэта той самы назіральны чалавек, які слухае гукі цішыні і піша пранікнёныя песні пра пытанні, якія б задаў анёлам.
